第一部
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路飛的故鄉是東海的風車村，有段時間，海賊四皇「紅髮」撒古斯停留在當地，路飛在那段期間因為誤食紅髮海賊團的戰利品「橡膠果實」（人人果實 尼卡型態）而變成橡膠人，又受撒古斯影響立志成為海賊。他在17歲時出航，想要徵求10名船員（不包含自己在內）而依序招募到劍士卓洛、狙擊手烏索普、廚師山治、航海士奈美，他們先後擊敗了巴基、克洛船長、克利克等東海的海賊，也在果汁村獲得海賊船前進號。在椰子樹村戰勝阿朗後，路飛一行人的行動引起海軍的注意。不久後由烏索普繪製草帽骷髏的旗幟，「草帽海賊團」正式成軍。
進入偉大航道之後，協助雪花石膏王國公主娜菲魯塔利·比比返國阻止內戰，並揭穿王下七武海鱷魚企圖毀滅國家的陰謀，期間在圓鼓屋頂島招募到船醫東尼東尼·索柏，並在戰勝鱷魚後，他的前部下妮歌·魯賓以考古學家身份加入。而後，他們來到在空中的空島「SKY PIEA」，路飛打敗了在此地施行恐怖統治的「神」艾尼路，並終結當地歷經四百年的戰爭。離開空島後，路飛遭遇海軍本部大將藍雉並慘敗。在Water Seven及司法島，路飛了解魯賓的過去，並與她所面對的世界政府爪牙CP9交戰。在戰鬥結束後，前進號終於因不堪長期奔波而損毀，而先前與路飛為敵的改造人芬奇也以船匠身份加入，並為路飛打造新的船烈陽號。在恐怖大宅篇中，路飛打敗王下七武海月光·摩利亞、協助骷髏人布魯克取回他的影子，並讓他加入擔任音樂家。
他們來到沙碰地群島並準備前往偉大航道後半段，但卻因為觸怒世界貴族「天龍人」，而遭到海軍本部大將黃猿和巴索羅米·熊攻擊，並被大熊的能力彈飛、夥伴分散至世界各地。被彈飛的路飛掉落到亞馬遜·莉莉，結識當地皇帝王下七武海寶亞·漢哥古。愛上路飛的漢哥古協助路飛潛入海底大監獄「英佩爾鎮」拯救即將被處決的義兄「火拳」艾斯。路飛結識新盟友甚平，一行人逃獄並前往海軍總部瑪林科特，並決定和「白鬍子」愛德華·紐歌特結盟對抗海軍，但艾斯為保護路飛而被海軍本部大將赤犬所殺，悲痛欲絕以致昏過去的路飛被帶離戰場。回到亞馬遜·莉莉後，路飛想起與艾斯的回憶：在紅髮撒古斯離開風車村後，路飛的爺爺將他托給山賊達妲照顧，那段期間、他和艾斯、薩波結為兄弟；然而在薩波出航的那天卻從山賊口中聽聞薩波被天龍人所殺的消息。在雷利的建議下，路飛再次回到海軍總部，藉由報紙留下給夥伴兩年後再相見的訊息，在亞馬遜·莉莉附近的露斯卡依納展開為期兩年的修行。
第二部
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魚人島篇
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兩年後，路飛與夥伴重逢並來到魚人島，遇見甚平，結識了魚人島的人魚公主白星，且擊敗了企圖顛覆魚人島的賀迪·鍾斯和新魚人海賊團，卻與四皇「BIG MOM」沙羅特·林林結下樑子。
龐克危地篇
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一行人進入新世界後，由於船上的電傳蟲接收到緊急求救訊息，因此循着訊號來到龐克危地，在經歷一番風波後，與特拉法爾嘉·羅結為海賊同盟，最終擊敗凱薩，並以凱薩為人質並前往王下七武海唐吉訶德·杜夫拉明高的國家德雷斯羅薩。
德雷斯羅薩篇
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路飛參加一場競技場比賽，以獲得被當成獎品的艾斯的惡魔果實。期間他發現薩波仍然在世，且是革命軍成員。薩波奪冠後吃下果實，在路飛等人得知杜夫拉明高的陰謀後，杜夫拉明高企圖殺死所有人，隨後路飛與杜夫拉明高開戰，並在其它競技場對手的幫助下獲勝。之後這些人也宣示效忠路飛，草帽大船團正式宣告成軍。
佐烏篇
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路飛等人前往佐烏與先行的船員會合。當地居住名為純毛族的半人動物，因為被怪童的幹部「旱災」JACK發動毒氣攻擊而性命垂危，山治等人治癒了倖存者。之後，山治的過去為他帶來困擾、讓他被迫與路飛分離。
圓蛋糕島篇
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路飛等人前往圓蛋糕島帶回山治，期間路飛擊敗BIG MOM海賊團甜點三將星的慨烈卡，但隨後在精疲力盡時被BIG MOM海賊團旗下復仇軍團抓住囚禁，爾後被甚平出手相救。經過一番轉折，路飛和山治成功會合，得知山治希望回到海賊團的真心話、擔憂被作為人質的卓夫等人、希望援救家族兼破壞BIG MOM野心的想法，接受甚平的建議，與卡波尼·比治結成臨時同盟，聯手對抗BIG MOM。在茶會期間，雖然令BIG MOM和預測一樣陷入暴走，卻因BIG MOM的怪叫將火箭炮粉碎而令計劃宣布失敗，路飛和BIG MOM短暫交手，但很快就戰敗倒地，其後因龍宮城的寶藏被意外引爆，導致蛋糕城倒塌，路飛等人趁機逃出。但BIG MOM海賊團三將星之首的沙羅特·加泰古利持續追殺路飛等人，為了保護夥伴，路飛進入鏡面世界，和加泰古利展開殊死戰。雖然施展渾身解數，卻始終居於下風，數度透過布璃叡的能力進出鏡面世界，其後成功因對方陷入混亂而稍微反擊，但很快因對方再度專心而又返回起點，經歷數小時纏鬥後，第一次發動四檔—蛇人形態，和加泰古利展開最終死鬥。最終雙方均倒地，但又再次爬了起來，加泰古利問他是不是會回來將「BIG MOM」打倒，路飛回答：「當然會！我是要成為海賊王的男人！」，而加泰古利在留下了「那你看到了相當遙遠的未來啊。」這句話後終於力盡倒地。離開前，路飛將禮帽蓋在加泰古利的嘴巴上，以遮掩他的臉部。
由於世界經濟新聞社社長摩甘茲的報導，將甚平的加入、擊敗BIG MOM海賊團的兩名將星、組織草帽大船團以及與薩波的義兄弟關係等事件都一併公開於世，亦提及在圓蛋糕島的火坦克海賊團、太陽海賊團、傑爾馬66皆因路飛的人格魅力而出手幫助，使草帽一夥的成員基本上都安全逃離BIG MOM海賊團的追殺，甚至在報紙將路飛譽為「第五位海上皇帝」；同時懸賞金額也提高至15億貝里，成為了全世界的焦點新聞。其中海軍方面，海軍本部元帥赤犬對此非常感到不悅，雖然沒有多做評論，但還是嚴正警告別想為非作歹；四皇方面，怪童與BIG MOM雙雙震怒、氣炸，促成日後兩皇互相爭奪向路飛報仇雪恨的權利，狄切趁機偷笑、認為路飛被稱做皇帝還太早，至於撒古斯則是滿心期待與路飛的再次見面。
和之國篇
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路飛等人終於抵達和之國，因為沿着瀑布逆流而上之際遭遇漩渦而和夥伴失散。遺失生命紙的路飛遇見險遭百獸海賊團綁架的九里地區女童小玉，出面為其解危，透過玉兒和其師傅天狗山飛徹的口述，得知艾斯和玉兒的約定，還有怪童設置的工廠造成和之國水源污染的問題，遂和小玉的護衛寵物狛千代帶飲用遭污染的河水中毒的小玉求醫，為了不被敵人認出身份，偽裝成浪人「路飛太郎」[註 4]，並擅自帶走飛徹放在家中的妖刀「二代鬼徹」。行動期間和卓洛會合，短暫和荷金斯對峙，獲受卓洛幫助的茶館老闆娘鶴引領一眾人至破落鎮歇息，卻遭遇赫戴姆的襲擊導致玉兒再度被綁架，最終擊敗赫戴姆救下玉兒，將糧食配給破落鎮居民，隨後趕往御田城，商討討伐怪童計劃，同時喝醉變身龍型的怪童來襲，以為同伴遇難，路飛震怒之下用上四檔加以對付，卻被反殺擊倒在地，與尤斯達斯·奇杜一同被囚禁。入監後以超乎正常人的恢復，賣力的在牢裏幹活，認識了花豹五郎並跟忍者雷藏計劃逃獄。在尤斯達斯·奇杜逃獄後，因請花豹五郎吃糰子而被道佛戈發現，並與兩位看守—道佛戈與巴伐奴基對打而被QUEEN以大擂台相撲代替死刑，擂台會有無盡的敵人來襲。雖然QUEEN幫忙解開海樓石手銬，但是被套上了具有斷頭效果的頸圈。奇杜被抓回後，受到QUEEN的威脅，後來因為BIG MOM來襲的關係，順利救下奇杜，且頸圈也解開，本來還邀約奇杜聯手，但被拒絕。接着救下其他囚犯，且順利說服3,500名囚犯討伐怪童。
在金色神樂宴會當天出現在刃武港，接着正式登上鬼島，途中遇見怪童獨生女大和並幫助她解開手銬，爾後即跟她分開行動，與羅、奇杜兩位超新星一同對抗怪童與BIG MOM兩位海上皇帝，不料向怪童單挑時卻被打出鬼島外圍並掉落大海，後被埋伏在海裏的哈特海賊團救治，在醫療期間由大和對抗怪童。康復後隨即騎着桃之助重返鬼島再戰怪童[27][28]。然而卻在對決時因為CP0的亂入影響，被怪童以「咆雷八卦」擊中而倒下[29]，之後怪童離開屋頂打算解決討伐軍，同時倒下的路飛面帶笑容身體有了變化[30]，而這正是路飛的覺醒型態—太陽神尼卡，覺醒後的路飛將怪童拉回鬼島頂端，與怪童展開最終決戰，以「橡膠猿神槍」將怪童徹底擊敗，後因精疲力盡從空中墜落[31]，被大和及時救起並交由索柏照顧[32]。在慶祝宴會上經由奇杜得知自己和「小丑」巴基取代了「百獸」怪童及「BIG MOM」沙羅特·林林成為新的「四皇」，頓時感到震驚。隨着兩人的垮台，三人的合作關係也到此結束，回歸競爭對手的關係，他們在常影港以抽籤方式決定未來的航行方向，根據抽籤結果，路飛將駛往東南方而去。在將海賊旗贈予桃之助，讓和之國作為自己的地盤後，下令全團出發[33]。