然而，尽管董平的事业蒸蒸日上，他的心中依然有一个未完成的心愿：娶一个美丽的妻子，成就自己的家族梦想。眼光锁定在程万里之女程小姐身上，这位程小姐不仅美貌非凡，而且其父亲程万里是东平府的太守，地位显赫。在董平第一次见到程小姐时，他便被她的美貌所深深吸引，并决定要迎娶她为妻。董平没有想到的是，程万里并未因此心动，直接拒绝了他的求亲请求。即便董平不甘心，再三派人去程家求婚，结果依然是遭到拒绝。
程万里拒绝的原因并非董平没有才华，而是董平傲慢的性格和不断骚扰的行为让程万里十分反感。面对这种冷遇，董平心生不满，甚至在见到程万里时语气愈加无礼，逐渐让程万里对他更加反感。没想到，这一次董平找到了一个强大的支持者——宋江。宋江攻占东平府时，董平迎战立下赫赫战功，他觉得这次的胜利足以令程万里改变心意，最终让程小姐嫁给自己。然而，程万里依然坚持拒绝。
董平恼羞成怒，对程万里怀恨在心。在他再次出征时，被宋江捉住，宋江对他表现得十分仁爱，不仅没有惩罚他，还承诺会给他更好的待遇。董平因此答应加入梁山，随后成为梁山的一员。在成为梁山好汉后，董平不顾一切地开始报复程家，他亲自带队攻入程万里家，屠杀了程万里的全家，只留下程小姐一人。最令人震惊的是，董平将程小姐劫持为妻，不顾程家父母的死，甚至不担心自己会在夜间被程小姐复仇。
董平不仅是个好色之徒，而且冷酷无情，手段残忍。程万里全家被屠戮，程小姐的悲惨命运令人同情，而董平对这些无辜人的残忍行为也无法令人理解。除了冷酷，他的性格中还藏有好大喜功和贪功冒进的特点，这些性格注定让他在战场上吃亏。正因为如此，董平最终不仅自己丧命，还导致了他的一位好兄弟——张清的死亡。
董平的冲动行事最终使得他自己和张清都付出了生命的代价。事情发生在招安之后，董平和张清被分配到卢俊义的指挥下，在征讨方腊的战斗中，他们受命去独松关。然而董平一心想抢功，他没有考虑大局和兄弟们的意见，决定私自行动。虽然他受了伤，但仍然决定单独行动，前往报仇。他甚至没有骑马，而是步行前往敌方阵营，最终导致张清因战斗失误丧命，而董平也在与敌方的激烈交锋中，被一刀斩杀。
从董平的故事中我们可以看到，虽然梁山好汉们号称是替天行道，行侠仗义的英雄，但实际上许多人并未严格遵守侠义的原则。董平的种种行为证明，他并非一个真正的游侠，而是一个为私欲、为报复而行事的暴徒。他不但对程万里全家采取了极端手段，对自己的兄弟也毫不手软。与其说他是个“好汉”，不如说他是一个为了个人目的，不择手段的人。
而同样让人震惊的还有李逵，虽然他同样是梁山的英雄之一，但他的杀戮行为更是让人难以理解。李逵为救宋江和戴宗，肆意杀戮无辜百姓，根本不区分官民。即便事后他还辩解道：“他们自要跟我来，我又不曾叫他们”，这番话更是让人感到毛骨悚然。李逵的行为和行侠仗义的初衷完全背道而驰，令人无法将他与“正义”联系在一起。
最终，董平的悲剧结局也是为他多次不择手段、冲动行事、背离侠义而付出的代价。这不仅仅是对他个人行为的惩罚，也为梁山好汉的行为树立了一个警示：真正的侠义并非滥杀无辜，而是为百姓做主，替天行道。
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